Олег Васильевич Кошевой родился 8 июня 1926 года в городе Прилуках Черниговской области. Его ранние школьные годы прошли в Полтаве и Ржищеве. В 1940 году Кошевые переехали в город Краснодон. В школе № 1 имени Горького, где продолжал учебу Олег, он познакомился с будущими молодогвардейцами — И. Земнуховым, В. Борц, Г. Арутюнянцем. Вместе с Ваней Земнуховым он редактирует стенгазету, занимается в литературном кружке, выступает на художественных олимпиадах.
Когда началась Великая Отечественная война, Олегу шел шестнадцатый год. Вместе с одноклассниками он работает в колхозах и совхозах, помогает раненым в госпитале, изучает боевое оружие. Ежедневно для школы выпускает «молнии» со сводками Совинформбюро. В марте 1942 года Олега принимают в комсомол. В дни оккупации Краснодона в начале августа, когда в городе нелегально стали создаваться антифашистские группы, Олег возглавил одну из них.
В конце сентября из нее и возникла подпольная организация «Молодая гвардия». Вместе со своими друзьями Олег участвовал во многих боевых операциях: поджоге скирд хлеба, предназначенного для отправки в Германию, сборе оружия, разгроме вражеских автомашин, распространении листовок. В первых числах января 1943 года начались аресты подпольщиков. Штаб дал указание уходить из города, небольшими группами пробираться к линии фронта. Вместе с Валерией Борц, Сергеем Тюлениным, Ольгой и Ниной Иванцовыми Олег пытался перейти линию фронта. В пути, неподалеку от города Ровеньки, его задержала полевая жандармерия. Сначала Олега доставили в полицию, а затем в окружное Отделение жандармерии. При обыске у него обнаружили печать «Молодой гвардии», несколько чистых бланков временных комсомольских удостоверений. Стойко держался Олег Кошевой на допросах. Самые изощренные пытки не сломили его волю.
В конце января 1943 года оккупанты расстреляли Олега Кошевого. Похоронен в городе Ровеньках в братской могиле молодогвардейцев 20 марта того же года. Присвоено звание Героя Советского Союза Указом Президиума Верховного Совета СССР от 13 сентября 1943 года.